Έχοντας πέσει τον Μάιο του 2019 μετά από μια σειρά από δημοφιλείς συνεργασίες μεταξύ της Air Jordan και της Nike SB, το δίδυμο είναι και πάλι με το Air Jordan 1 Retro High SB «Lakers vs. Bulls». Φτάνοντας σε έναν χρωματικό συνδυασμό εμπνευσμένο από τους Λος Άντζελες Λέικερς, αυτό το μοντέλο λειτουργεί σε καθαρή λευκή βάση με μωβ πινελιές παντού. Μια παύλα χρυσού κάνει επίσης γνωστή την παρουσία της γύρω από τον αστράγαλο και στα λογότυπα Swoosh. Τώρα, με την πρώτη ματιά, αυτό μπορεί να φαίνεται ως κανονική κυκλοφορία, αλλά εδώ έρχεται η επιρροή της Nike SB, καθώς με την πάροδο του χρόνου καθώς το παπούτσι φθείρεται με την πάροδο του χρόνου, τα χρώματα αλλάζουν για να αποκαλύψουν ένα χρωματικό σχέδιο που μοιάζει με το Σικάγο, εξ ου και τα παπούτσια όνομα.